Leonardo Wilhelm DiCaprio gimė 1974 m. lapkričio 11 d. Los Andžele, JAV. Jo tėvai, Džordžas ir Irmalin DiCaprio, vardą sūnui išrinko povestuvinės kelionės metu Italijoje: mama, besižavėdama Leonardo Da Vinčio kūriniu, įsčiose pajuto lengvą dar negimusio kūdikėlio spyrį.
Džordždas DiCaprio, Leonardo tėvas, buvo gerai žinoma figūra Los Andželo hipių rateliuose ir aktyviai dalyvavo alternatyviojoje komikų scenoje, kuri šeštajame dešimtmetyje klestėjo Kalifornijoje.
Rašytojas Charles Bokowskis, poetas Alanas Ginsbergas ir legendinis LSD guru Timothy Leary buvo šeimos draugai. Netrukus po Leonardo gimimo tėvai, nors kartu gyvenę jau 15 metų, išsiskyrė. Laimei, jie liko draugais ir dažnai visi kartu vykdavo į bendras išvykas.
Dar mokydamasi vidurinėje mokykloje mažasis DiCaprio juto trauką scenos menams – jis kruopščiai lankydavo vasaros vaidybos kursus. Nuo pat ankstyvos jaunystės įsitraukęs į alternatyvaus meno pasaulį, Leonardo suvokė, kad kūrybingumas yra vienas svarbiausių dalykų gyvenime. Jau nuo tada jis pradėjo galvoti apie aktoriaus kelią. 1988 m., būdamas 14-kos, DiCaprio pradėjo vaikščioti po aktorių atrankas ir netrukus sulaukė daugybės pasiūlymų filmuotis reklamose ir edukaciniuose filmuose. Tokiu būdu jis laipsniškai pradėjo kilti aktoriaus karjeros laiptais – nuo reklamų ir televizijos serialų iki pirmojo pilnametražio meninio filmo.
Pirmoji didesnė sėkmė Leonardo Dicaprio aplankė, kai jam sukako 18-a: tuomet jis gavo pagrindinį vaidmenį filme „This Boy‘s Life“, kuriame vaidino šalia „Krikštatėvis“
Leonardo DiCaprio kalba apie: Aktoriaus darbą: „Kurti psicholiginių problemų turinčius personažus man yra galimybė iš tiesų vaidinti“
Sėkmę: „Jei gyvenime gali daryti tai, kas tau labiausiai sekasi ir tai darydamas esi laimingas, tau labai pasisekė“
Gandus: „Esu girdėjęs labai negražių gandų apie save.... kad esu gėjus“
Šlovę: „Šlovė nėra jau toks blogas dalykas. Praėjusį vakarą pietavau restorane ir jokia mergina manęs neatpažino. Kaip apmaudu! (juokiasi)“
Save: „Nekenčiu savo kūno“
Meilę: „Man patinka protingos, linksmos, gražios ir įdomios merginos“
Gyvenimą: „Man viskas gyvenime įdomu. Baisu numirti nepamačius ar nesužinojus vieno ar kito dalyko“.